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程序员李猜和设计师苏漫同时使用某拼车软件的“深夜拼梦”功能——系统会根据算法匹配最适合与你聊天的人。一次系统错误，让他们匹配到了对方，却各自上了对方的车。这一夜，上海下着暴雨，两人分别坐着错误的出租车，拿着对方遗落在车上的重要物品，通过不断通话、寻找线索，从浦东到浦西，从外滩到弄堂。他们聊人生、聊理想、聊过往的伤痛，却始终擦肩而过。直到黎明雨停，两人在东昌路渡口相遇，才发现对方就是自己十年前网恋未果的那个人。
这是一封写给上海的情书，也是一场精妙的城市捉迷藏。导演用交叉叙事和长镜头完美展现了魔都的夜景与人情味。两位主角全程无见面却火花四溅，台词写得极富文学气息，结尾重逢的瞬间足以治愈所有都市人的孤独。
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